E' il classico centrocampista tuttofare, capace di giostrare in ogni angolo del campo con eguale profitto, pensando soprattutto a rendersi utile ai compagni, grazie ad ottime doti di corsa. La sua umiltà è molto apprezzata dagli allenatori delle varie squadre in cui milita, e questo gli consente di ritagliarsi sempre un certo spazio, ad onta di doti tecniche non proprio da campione. Si rivela nella Fiorentina all'inizio degli anni '60, in una squadra piena di giocatori dal nome altisonante, ma questo non gli impedisce di farsi spazio. Se non ha grande tecnica, possiede però intelligenza e un discreto senso tattico che gli permettono di tenere più che dignitosamente il campo. I viola lo mandano a farsi le ossa al Catania, ove non si fa pregare per disputare due ottimi campionati, sempre nella massima serie, che consigliano la società toscana a riprenderlo. Le due stagioni giocate a Firenze confermano quello che si sa di lui: non certo un fuoriclasse, ma uno di quegli elementi che difficilmente vanno sotto la sufficienza e, soprattutto, giocano per la squadra, mettendo il bene collettivo al di sopra del destino personale. Nell'estate del 1965, una Roma ormai in piena crisi finanziaria punta su di lui nel tentativo di sostituire Picchio De Sisti. Benaglia gioca ai suoi consueti livelli, ma far dimenticare il suo predecessore si rivela cosa praticamente impossibile anche per giocatori di maggior classe. Nonostante un discreto rendimento, alla fine dell'anno è costretto a fare le valigie.